Спойлер для тех, кому неохота погружаться во всякие там языковые приключения: в русском литературном языке слова «всколькером» нет, и в обозримом будущем оно едва ли будет «узаконено». Однако законов грамматики не нарушает. Причины у его маргинальности иные, о них — дальше.

На письме «всколькером» обычно сбивает адресата с толку и стопорит коммуникацию: не всякий сразу поймёт, о чём речь. Графический облик слова непривычен, мы выделяем в нём опорное -скольк- с задержкой. Псевдоморфема вско* вынуждает наш мозг предположить, что слово — однокоренное со «вскоре» или «вскочить». Когда эта мини-гипотеза опровергается, мы пытаемся заново выделить главное в слове. Наши глаза совершают саккадических прыжков больше обычного, нами овладевает беспокойство. Сперва вообще может показаться, будто перед нами существительное: из-за конечного -ом (сравните со старпом, мажордом).

Значит, не выполняется важнейшая задача речи — передавать смыслы с минимумом разночтений, если только разночтения не предусмотрены самим говорящим.

Когда же спрашивают устно: «Всколькером вы пилили прототип?», на слух всё гораздо понятнее. Кого-то коробит, кого-то нет, но чем интересуется собеседник, ясно.

Будь неологизм совсем неудачен, о нём бы не спорили, он бы не воспроизводился в живом общении и на письме. Чем он плох, чем хорош — давайте вникать.

За

• Логически «всколькером» — это элегантная, очень даже «уклюжая» попытка перейти к более высокому уровню абстракции, а язык и призван в том числе передавать отвлечённые понятия. От предметно-конкретного — «всемером», «втроём» — к обобщённо-вопросительному, когда слово будто название переменной:

Словообразовательная цепочка продлевается с повышением того самого уровня абстракции: из порядковых числительных («два», «три») появляются собирательные («двое», «трое»), из собирательных — обстоятельственные наречия со значением совместности (все эти «втроём», «вшестером» и пр.; «фигачим стартап втроём» — значит «нас три человека, и мы делаем стартап сообща»), из последних — наречие вопросительное местоименное («всколькером?»).

три → трое → втроём → всколькером?

• «Всколькером» не порождение безграмотности: как раз благодаря языковой интуиции маленькие дети заново «придумывают» это слово самостоятельно; про него писал ещё Чуковский:

«Это слово так очаровало меня, что, признаться, в первую минуту я даже подумал: ввести бы его в нашу „взрослую“ речь. Нам его давно не хватает. Изволь говорить: „В каком числе человек вы собираетесь в лес?“, когда можно коротко и прямо сказать: „Всколькером?“ <…> И разве не знаменательно, что слово „всколькером“, которое у меня на глазах создал четырёхлетний ребенок под Брянском, оказалось давно существующим в речевом обиходе народа! Ю. Трапезников сообщил мне, что в Вологодской области, в деревне Горке (Ковжевского сельсовета), принято, например, говорить:

— Всколькером, бабы, завтра по ягоды пойдём?»

К. И. Чуковский, «От двух до пяти»

Значит, по крайней мере в каких-то контекстах, ситуациях такого ёмкого слова не хватает. А устройство русского языка допускает его возникновение.

• Окказионализмы — «это норма» (копирайт бесподобной Елены Малышевой). Они могут делать речь более выразительной и ёмкой.

Против

• В литературном языке и даже в неформальной устной речи «всколькером» твёрдо не закрепилось совсем не случайно. Поскольку исходные обстоятельственные наречия со значением совместности — «вдвоём», «втроём» — в предложении чаще всего входят в состав предикатива (сказуемого), оно предполагает серьёзное сужение диапазона возможных ответов. Грамматически строго точным ответом на вопрос «Всколькером вы продвигали сайт?» будет «Втроём» или «Вчетвером». К такой форме подталкивает сама форма вопроса. Как следствие, у отвечающего связаны руки. Он вынужден по умолчанию:

• принять значение совместности (может, двое продвигали сайт, а пятеро были сбоку припёка, стало быть, не всемером работали ребята);
• пытаться искать подобающее, подходящее наречие, притом что таковое не всегда возможно: неологизм «втридцатишестером» гипотетически допустим, хоть и монструозен, а вот от числительного «сорок» ничего подобного не образуешь.

• У местоимений-числительных вида «вдвоём», «впятером», как говорят лингвисты, низкая словообразовательная продуктивность. Им трудно превратиться ещё во что-то устойчивое. Любые теоретически допустимые производные от них будут иметь налёт «сделанности», нарочитости: условная «втроёмность», подозреваю, совсем квёлая химера, а «втроёмничать» может быть уместно при описании одной из форм полиамории, однако, родившись неологизмом, им наверняка и останется.

• У исходных «всемером», «вдесятером» и т. д. в предложении ограниченная синтаксическая валентность, вдобавок они неизменяемы по форме.

— Со сколькими самураями предстоит сразиться нашей банде?
— С семью?

— Со сколькером... со сколькерыми самураями предстоит сразиться нашей банде?
— ?!.

— Со сколькерыми самураями... Э, больно! Слы, чё я такого сказал? Э, чё ты меч достал?!

Тогда как в речи регулярность охотнее приобретают те конструкции и слова, которые могут быть использованы гибко. Держать «в нормативном загашнике» среди местоименных наречий («сколько», «когда» и других) — в хорошо регламентированном классе словарных единиц — словцо, которое будут употреблять лишь изредка, слишком большая роскошь для языка.

• В норме производные от вопросительного местоимения «сколько» — предложные, не префиксационые: «ко скольким», «до скольких» и так далее. Начальное в- не считывается как приставка в составе «всколькером» (см. третий абзац заметки).

• Бывает, «за» — оно же и «против». Выше, в цитате из Чуковского, было сказано, что «всколькером» характерно для детской и простонародной речи. Большинство носителей языка интуитивно так его и считывает — как «деревенское» или, совсем уничижительно, «колхозное».

Отвечая на вопрос, заданный в заголовке, призову вас... не отвечать на него. Те, кто говорит «всколькером», не красавцы и не чудовища. Не элои и не морлоки. Они люди, которые «чувствуют грамматику», как и вы, но по-своему. И употреблять кажущееся вам странным слово могут по самым разным причинам: в силу незнания строгой языковой нормы, в шутку, из безудержной тяги к орнаментальности слога, потому, в конце концов, что так говорила их бабушка из-под Вологды. Поправлять «оступившегося» (по вашему мнению) не нужно. Зато повод для small talk — отличный:

— Всколькером на байдарках пойдёте?
— Да человек пятнадцать набирается. А занятное это словечко — «всколькером»…